Staré plány města připomínají, že Komenského náměstí stojí v místě původního rybníka, z něhož odtékala strouha do Klenice.
Starý pivovar se sladovnou (Pivovarská ulice) i blízké masné krámy (Masná ulice) byly na této vodě závislé. Teprve ve 2. polovině 19. století byl na tomto místě zřízen park, který postupně obklopily budovy nové radnice, původního gymnázia, pošty a městské spořitelny.
Socha legionáře
Po 1. světové válce byla v parku Komenského náměstí instalována nadživotní socha legionáře od Josefa Matějů z roku 1923 jako připomínka zásluh československých legií o vznik republiky. Po okupaci země fašistickým Německem byl pomník stržen a teprve po válce bylo na jedné pražské skládce objeveno torzo monumentální plastiky, které je nyní umístěno v Galerii Pod Věží. Na náměstí se nachází replika pomníku od hořického sochaře Michala Moravce.
Muzeum vojenské historie
V prostorách bývalého protiatomového krytu na Komenského náměstí je umístěna stálá expozice zaměřená zejména na historii 22. výsadkové brigády se sídlem v Prostějově, známé pod názvem 8280. V muzeu se podařilo shromáždit cenné exponáty, zejména historické i současné uniformy, zbraně, nášivky a další předměty, které výsadkáři používali či používají. Muzeum je nyní z technických důvodů dočasně uzavřeno.
Kostel Nanebevzetí Panny Marie
Gotický kostel Nanebevzetí Panny Marie byl budován v průběhu několika desetiletí 15. století, klenba však byla završena až v roce 1566 za finančního přispění mladoboleslavské měšťanky Kateřiny Militké. Na počátku 18. století doplnil stavitel švýcarského původu Mikuláš Rossi budovu o sakristii a nové barokní průčelí s předsíní. V interiéru kostela jsou dochovány renesanční malby, cenná je také poozdně gotická cínová křtitelnice. Vrcholem sochařské výzdoby jsou barokní plastiky z dílny Jelínků z Kosmonos.