Старые планы города напоминают о том, что площадь Коменского находится на месте старого пруда, из которого вела канава в реку Кленица.
От этой воды зависела старая пивоварня с солодовней (улица Пивоваренная), а также близлежащие мясные лавки (улица Мясная). Только во 2-й половине 19-го века на этом месте был создан парк, который постепенно окружили здания новой ратуши, старой гимназии, почтамта и городской сберегательной кассы.
Статуя легионера
После Первой мировой войны была в парке на площади Коменского установлена огромная скульптура легионера в полный рост, созданная Йозефом Матею в 1923 году как напоминание о заслугах Чехословацких легионов в создании республики. После оккупации страны нацистской Германией памятник снесли, и только после войны была на одной из пражских свалок обнаружена часть монументальной скульптуры, которая сегодня находится в «Галерее Под Башней». На площади возвышается копия памятника работы скульптора из Горжиц, Михала Моравца.
Военно-исторический музей
В помещении бывшего противоядерного убежище на площади Коменского расположена постоянная выставка, которая фокусируется, в основном, на истории 22-й воздушно-десантной бригады, базирующейся в городе Простейов и известной под названием 8280. В музее удалось собрать ценные экспонаты, особенно исторические и современные формы, оружие, шевроны и другие предметы, которые десантники использовали или используют.
Собор Успения Пресвятой Девы Марии
Готический Собор Успения Пресвятой Девы Марии строился в течение нескольких десятилетий 15-го века, но его свод был завершен только в 1566 году благодаря финансовой поддержке младоболеславской мещанки, Екатерины Милитке. В начале 18-го века зодчий швейцарского происхождения, Никола Росси, пристроил к зданию новую ризницу и выполнил новый фасад в стиле барокко с притвором. В интерьере церкви сохранились росписи эпохи Возрождения, ценной является также позднеготическая оловянная купель. Жемчужиной скульптурного декора в стиле барокко можно считать скульптуры из мастерской семьи Елинеков из Космонос.